Свою карьеру Рикарду начал в 2000 году в молодёжной академии "Спортинга". В сезоне 2000/2001 он дебютировал в Команде Б, сыграв 15 матчей. В следующем сезоне он был переведён в основную команду и сыграл 28 матчей, забил 3 гола, став одним из важнейших игроков команды. Кстати, дебют Рикарду в лиги пришёлся на матч против "Порту". В сезоне 2002/2003 результаты "Спортинга" не впечатляли болельщиков, которые тут же обвинили в этом тренера Ласло Болони, выпускавшего на поле одновременно Куарежму и Криштиану Роналду.

В 2003 году Куарежма был продан "Барселоне" за 6 евролимонов. Он дебютировал за Барсу в товарищеском матче против "Милана", тут же забив свой главный гол за клуб. В его сезоне Рикарду сыграл 10 матчей в основном составе и 11 раз выходил на замену, но забил всего лишь 1 гол. В заключительные дни сезона он получил травму и вынужден был пропустить Чемпионат Европы.В течение ЕВРО 2004, Куарежма объявил, что отказывается играть в "Барселоне", пока Франк Райкаард руководит командой, чем привлёк к себе большой интерес со стороны европейских клубов. В результате чего он покинул "Барселону", перейдя в "Порту" за 6 000 000 евро плюс Деку.

Свою карьеру в "Порту" Куарежма начал с гола в Суперкубке УЕФА и победного мяча в ворота Бенфики в матче на Суперкубок Португалии. За сезон Рикарду сыграл 32 мачта и забил 5 голов.Он также внес свой вклад в драматическую победу над колумбийским Онсе Кальдесом в межконтинентальном кубке, которая закончилась победой португальцев со счётом 8:7 по пенальти. Однако в чемпионате клуб 3 очка уступил "Бенфики" и стал вторым.

В сезоне 2005/2006 Куарежма вновь показывал отличную игру, помог клубу взять реванш у лисабонцев и стать чемпионом Португалии. Однако, тренер сборной Португалии Луис Фелипе Сколари не взял его на Чемпионат Мира 2006. Многие СМИ утверждали, что нехватка защитных навыков и послужила невызову в сборную.

Летом 2007 года лондонский "Челси", "Лион", мюнхенская "Бавария", мадридский "Атлетико", "Ливерпуль" и мадридский "Реал" хотели заполучить Куарежму, но "Порту" отклонил все предложения. Летом 2008 года Рикарду скорей всего покинет свой нынешний клуб, из наиболее вероятных клубов называют лондонский "Челси".