Клуб основан в 1899 году выходцем из Британии Альфредом Эдвардсом. Клуб получил название, произносимое как имя города по-английски (по-итальянски Милан произносится как «Милано»). Первым капитаном «Милана» стал Герберт Килпин. Именно он придумал форму клуба и её цвета: чёрный и красный. Красный цвет символизировал дьявола, покровителя команды, а чёрный — опасность, которая грозила всем его соперникам. Прозвище к команде прикрепилось моментально — «Дьяволы». Эмблемой клуба стал щит с изображением герба города Милана - пурпурного креста на белом поле.

11 марта 1900 года «Милан» провёл свой первый неофициальный матч. Соперником становятся представители другого миланского клуба — «Медиоланума» (где, кстати, ранее выступал Герберт Килпин). Состав команды в том матче выглядел следующим образом: Хууд, Каньяни, Торетто, Лис, Килпин, Валерио, Дубини, Дэвис, Невилль, Эллисон, Форменти. Уверенная победа «Милана» со счётом 3:0 вдохновляет команду, и она принимает решение вступить в Федерацию Футбола Италии, что даёт право выступать в чемпионате страны.

В первом своём официальном матче 15 апреля 1900 года против «Торинезе» «Милан» уступает по всем статьям 0:3. Конечно, не лучший дебют, но всё же команда не отчаялась и в следующем сезоне предстала очень боеспособным коллективом.

Своё первое «скудетто» «Милан» выиграл через два года после основания, в 1901 году. Ещё два титула были взяты в 1906 году и в 1907 году.